Неизбирательный, но красивый неудачник Чарли - официант, которому перевалило за четвертый десяток. Он мечтает опубликовать свою книгу под названием "7 Шагов к Исцелению Разбитого Сердца". Но чтобы выжить в Нью-Йорке, ему приходится работать официантом. Из-за нехватки денег ему приходится делить свою съемную комнату. К его удивлению, первым желающим снять его жильё стала его бывшая девушка и единственная любовь Пэм, разбившая ему сердце и исчезнувшая из его жизни. Девушка, которая и стала вдохновением для его книги.