Сюжет представляет собой киноадаптацию рассказа Ричарда Коннелла «Самая опасная игра» (1924) про богатого русского графа, который развлекался охотой на людей у себя на острове. Рассказ пережил более 25 экранизаций, но Херб Стенли был первым, кто сделал главного персонажа женщиной. Вирджиния заманивает троих неудачников - актёра, борца и наркомана - в смертельную игру, обещая заплатить по 100 000 долларов тому, кто сможет выжить на улицах Манхэттена в течение следующих 24 часов, пока она будет вести охоту с арбалетом и другим экзотическим оружием в руках... Разножанровые части фильма почти никак друг с другом не связаны: сцены в роскошных интерьерах с диалогами, будто взятые из прошлого десятилетия, резко сменяются абсурдными постельными зарисовками из жизни абстрактной хиппи-коммуны.