Сериал повествует об Аллене Грегори де Лонбри (персонаж Джона Хилла), претенциозном семилетнем парнишке, воспитываемом своим отцом Ричардом, его спутником жизни Джереми, и приёмной дочери Джули. Аллен Грегори должен начать ходить в общественную начальную школу, так как из-за финансового кризиса ухудшилось материальное положение их семьи. Хотя Ричард и старается избежать огласки, но их семье требуются дополнительные источники дохода. Аллен влюбляется в директора школы Джудит Готлиб, к большому её неодобрению. Она протестует, но вынуждена принять его поведение из-за давления куратора школы, который является другом отца Аллена.