Мечтая обрести статус «крутого парня», старшеклассник Роннит Миллер, считавшийся полным неудачником, внезапно получает шанс резко повысить свой авторитет. Узнав, что самая популярная девчонка школы Синди Манчини отчаянно нуждается в деньгах, Ронни предлагает ей тысячу долларов - в обмен на месяц, в течение которого она будет изображать его подружку и научит, как стать первым парнем в классе! Сделка состоялась, и вот уже рейтинг экс-лузера растёт прямо на глазах. Но быстрый успех так кружит Ронни голову, что он даже не замечает, как Синди, которая раньше и имени-то его не знала, начинает и в самом деле в него влюбляться!..